N-氯代丁二酰亚胺（N-Chlorosuccinimide, NCS）是一种性质稳定的白色粉末，在有机合成中，它不仅是高效的氯化试剂，也是一种多功能氧化剂，能将醇氧化为醛或酮，为羰基化合物的合成提供了一条温和而高效的路径。Corey–Kim氧化反应正是这一应用的经典代表。

Corey–Kim氧化反应由E. J. Corey和C. U. Kim于1972年报道，是通过NCS与二甲硫醚（DMS）原位生成活性锍鎓离子来氧化醇的经典方法。该反应条件温和，官能团耐受性好，避免了传统方法中重金属试剂的使用，尤其适用于复杂分子的后期氧化，在复杂药物与天然产物的合成中扮演着重要角色。

反应的核心在于NCS与DMS的反应。DMS作为亲核试剂，首先进攻NCS中氯原子，形成中间体，该中间体在低温（0℃左右）条件下生成活性氯代硫鎓离子。活性硫鎓离子具有强亲电性，易受醇羟基中氧原子的亲核进攻，生成烷氧基硫鎓盐中间体。随后在碱（如三乙胺）作用下，该中间体发生消除反应生成硫叶立德，迅速分解，最终得到目标醛或酮，同时再生DMS。

Corey–Kim氧化不仅可用于普通醇的氧化，在复杂分子和工业化生产中也有广泛应用。在科研和工业界，该反应已被成功用于酮内酯抗生素ABT-773中C-3羟基的氧化，以及多烯紫杉醇、三尖杉碱等多种生物活性分子全合成的关键步骤中。

值得注意的是，该反应具有显著溶剂效应，通常在甲苯中进行，使用极性更大的溶剂（如二氯甲烷或二甲亚砜）会生成副产物。此外，叔醇通常不能有效发生此反应，底物若对碱性条件敏感也需谨慎使用。在无碱参与或烯丙位、苄位醇存在的条件下，反应可能偏于氯代路径而非氧化路径。

自发现以来，Corey–Kim氧化反应作为一种无金属参与的氧化策略，在化学研究及工业生产中都展现了不可忽视的应用价值，是NCS作为氧化剂最为经典的应用之一。