二乙胺基三氟化硫（简称DAST）是（二烃基氨基）三氟化硫家族的重要成员，CAS号为38078-09-0，分子式C₄H₁₀F₃NS，分子量161.19。作为一类亲核型氟化试剂，DAST因其可将羟基和羰基高效转化为氟代化合物而广泛应用于有机合成、药物研发和放射性示踪剂制备中。
一、基本性质
DAST为褐黄色或浅黄色透明液体，沸点为30–32°C/3 mmHg，密度约1.22 g/mL（25°C），闪点为23°C，溶于CH₂Cl₂、CHCl₃和CCl₄等大多数非极性有机溶剂。它对水和湿气极为敏感，见水立即分解，且在超过40–50°C时可能发生爆炸，因此必须在低温和氮气保护下储存和使用。
二、氟化反应类型与选择性
DAST能在温和条件下高效地将多种官能团转化为相应的氟化物。下表总结了DAST的主要氟化反应：
| 底物类型 | 反应产物 | 典型条件 |
|---|---|---|
| 伯醇（R-OH） | 单氟代烷（R-F） | –78°C加料后升至室温 |
| 仲醇 | 单氟代烷 | –78°C加料，升温或回流 |
| 醛（R-CHO） | 偕二氟化物（R-CHF₂） | 低温或室温 |
| 酮（R-CO-R'） | 偕二氟化物（R-CF₂-R'） | 需长时间共热 |
| 羧酸 | 酰氟（R-COF） | 适宜条件 |
| 亚砜 | α-氟代硫醚 | 反应后氧化得α-氟代亚砜 |
DAST与醇的反应遵循SN2机理，构型翻转，具有良好的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。此外，DAST还能用于糖类氟化反应，是该领域最有效的试剂之一。
三、安全风险与防护
DAST属于高度危险化学品，被归类为易燃液体和有毒物质。主要危险性包括：
遇水剧烈反应：分解生成腐蚀性HF，造成严重灼伤；
热不稳定性：纯DAST在40–50°C以上有爆炸风险；
易燃：闪点仅为23°C，远离火源；
强腐蚀性：对皮肤、眼睛和呼吸道均具强刺激性。
操作时必须使用手套、护目镜和防护面罩，在通风橱中进行，并确保低温、干燥和惰性气体保护。
四、制备与改进
DAST通常由三甲基硅烷基二乙胺与四氟化硫反应制得。相比四氟化硫，DAST操作更安全、选择性更高，已成为常规实验室氟化反应的首选试剂之一。为降低毒性和提高稳定性，Deoxo-Fluor等新型氟化试剂正在逐步补充DAST的应用场景。
五、氟化反应决策流程
合理选用DAST并严格遵循安全操作规程，可在有机氟化学合成中获得理想的氟化效果。
