Prévost反应是法国化学家Charles Prévost于1933年发现的一种重要有机人名反应，指烯烃与碘和苯甲酸银在无水溶剂中反应，生成邻二醇二苯甲酸酯中间体，再经水解转化为反式邻二醇的过程。该反应是合成反式邻二醇最经典的方法之一，在有机合成中具有重要地位。

反应机理

Prévost反式双羟化反应的机理可分为三步。首先，I₂对烯烃双键发生亲电加成，形成环状碘鎓离子中间体。随后，苯甲酸根阴离子从碘原子的反位进行SN₂亲核开环，得到反式-1,2-碘代苯甲酸酯。关键的一步在于，该酯中羰基的氧原子作为亲核位点发生分子内取代，经邻基参与效应形成1,3-二氧代环状锍离子中间体。在无水条件下，第二分子苯甲酸银从反位进攻该中间体，再次经SN₂开环得到反式-1,2-二苯甲酸酯，最终碱性水解释放出反式邻二醇。

整个过程中发生了两次SN₂取代，每次均伴随构型反转，因此总效果为反式加成——这正是Prévost反应区别于其他双羟化反应的核心特征。

立体化学控制

Prévost反应的立体专一性源于其独特的邻基参与机制。苯甲酸酯的羰基氧在分子内取代碘原子时，迫使两个碳原子的构型同步翻转，确保最终产物为反式邻二醇。对于环状烯烃底物，反应所得双羟基同样位于环平面的两侧（反式构型），在天然产物和复杂分子合成中具有重要应用。

伍德沃德顺式改性

1958年，诺贝尔奖得主Robert B. Woodward对Prévost反应进行了重要改进：在含水乙酸溶剂中使用碘和乙酸银，使中间锍离子被水直接亲核开环，得到顺式-1,2-二醇。伍德沃德改性的出现，使得同一套试剂体系可依据溶剂条件灵活调控产物的立体构型，大大拓宽了反应的适用范围。

Prévost反应的主要局限在于使用昂贵银盐和化学计量碘，产生较多废物。近年已有催化版本的报道，通过选择NaIO₄或PhI(OAc)₂等氧化剂可实现反式或顺式选择性的双羟化，为这一经典反应注入了新的活力。