氯代二甘醇(ClCH₂CH₂OCH₂CH₂OH)是一种重要的精细化工中间体,兼具醇的羟基活性与氯原子的亲核取代特性,在医药、农药和材料科学领域具有广泛用途。
一、基本性质
氯代二甘醇为无色透明液体,沸点218°C,密度1.185 g/cm³,微溶于水,易溶于有机溶剂。其分子结构包含氯甲基活性位点和末端羟基,为后续功能化提供了两个可修饰位点。化学性质活泼,氯原子易发生亲核取代反应,羟基可进行酯化、醚化等反应。
二、合成方法
氯代二甘醇的工业合成主要有两种路径:
方法一:环氧乙烷路线
乙二醇先与环氧乙烷反应生成二甘醇,再与氯化亚砜或氯化氢反应生成氯代二甘醇。此路线原料易得,但存在多氯代副产物。
方法二:氯乙醇路线
氯乙醇在碱性条件下二聚,直接生成氯代二甘醇。该方法步骤简洁,但需要严格控制反应条件以避免过度聚合。
目前工业上主要采用环氧乙烷路线,通过优化氯化条件可获得85%以上的收率。
三、应用领域
医药中间体:用于合成抗病毒药物(如阿昔洛韦前体)、β-受体阻滞剂等
农药合成:作为拟除虫菊酯类农药的关键砌块
聚合物改性:作为聚氨酯、环氧树脂的改性剂,改善材料柔韧性
表面活性剂:制备特种非离子表面活性剂
溶剂与添加剂:在高沸点溶剂、金属加工液中应用
四、安全与环保
氯代二甘醇对眼睛和皮肤有刺激性,操作需佩戴防护装备。生产过程中需严格控制氯化条件以减少多氯代副产物,废水需专门处理以去除有机氯化合物。
随着绿色化学发展,研究人员正在开发更环保的合成路线,如催化氯化和原子经济性反应,以提高选择性和减少废弃物。
氯代二甘醇作为多功能中间体,其应用价值持续增长,特别是在高端医药中间体领域的需求不断扩大。

氯代二甘醇作为精细化工领域的重要中间体,其合成技术的优化和新应用的开发将持续推动相关产业发展。未来随着生物基原料路线的探索,其可持续性将进一步提升。













