网站首页/有机动态/有机干货/ChemCatChem:可见光催化羰基类化合物不对称转化策略的研究进展
ChemCatChem:可见光催化羰基类化合物不对称转化策略的研究进展
1


图一:可见光催化羰基化合物向手性醇的不对称转化

可见光催化具有反应条件温和、官能团容忍性好及环境友好等优点,已成为现在有机合成的重要手段。光催化羰基化合物的转化是其中一个重要分支,近年来被化学家们广泛研究。手性醇类化合物存在于众多天然产物和药物分子中,羰基化合物参与的不对称光催化转化是合成手性醇类化合物的重要途径。然而,光催化反应体系中通常包含寿命短、活性高的反应中间体,导致在不对称催化反应中存在强的背景反应,给手性控制带来了挑战。

6

图二:可见光诱导羰基化合物不对称转化的催化模式

本文总结了近年来利用可见光催化羰基类化合物的不对称转化策略,合成手性醇类化合物的研究进展。首先探讨了羰基化合物的性质,接着根据催化模式的不同,对催化不对称羰基化合物的反应类型分为两部分进行讨论,一是单一催化剂模式,即利用单一手性催化剂同时促进光催化过程和实现反应的立体选择性控制,这一反应类型目前主要是手性路易斯酸催化体系;另一种是协同催化模式,即利用手性催化剂控制反应的立体选择性,额外加入光催化剂实现光催化的单电子转移或能量转移过程。对于后者,基于手性催化剂的类型又分为手性路易斯酸催化剂、手性布朗斯特酸催化剂、手性过渡金属催化剂以及生物酶催化剂分别讨论。


总体来说,可见光催化为有机合成领域开辟了新的窗口,醛、酮类底物在可见光的诱导下可以通过自由基偶联或自由基加成对映选择性地转化为一系列光学活性的手性仲醇和叔醇类化合物。然而,这一领域仍有很大的探索空间,比如,对于单一手性催化剂催化的反应,底物局限于双齿配位的活化酮,对于简单酮的催化目前仍未实现;而协同催化体系中通常需要加入昂贵的光敏催化剂,所以发展廉价易得的光敏催化剂具有重要意义和应用前景。此外,利用可见光催化羰基类化合物的不对称转化策略实现更多药物分子和天然产物的高效合成也是未来的发展方向。

文信息

Recent Advances in Visible Light-induced Asymmetric Transformations of Carbonyl Compounds into Chiral Alcohols

Liuzhen Hou, Prof. Xiaohua Liu, Prof. Weidi Cao, Prof. Xiaoming Feng


ChemCatChem

DOI: 10.1002/cctc.202300893




纳孚服务
  • 化学试剂
  • 提供稀有化学试剂现货

  • 化学试剂定制合成服务
  • 上海纳孚生物科技有限公司提供市场稀缺的化学试剂定制服务

  • 新材料现货
  • 上海纳孚生物科技有限公司代理或自产包含石墨烯产品,类石墨烯产品、碳纳米管、无机纳米材料以及一些高分子聚合物材料

  • 结构设计及定制合成
  • 可以根据客户需求对所需化合物结构进行设计改性,从而定制合成出客户所需分子式结构

  • 联系我们
  • 021-58952328
  • 13125124762
  • info@chemhui.com
  • 关注我们
在线客服
live chat