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Angew. Chem. :基于非苯芳烃Acepleiadylene的新型有机半导体材料

非苯芳烃是一类分子内具有非六元环结构的多环芳烃,其独特的拓扑结构赋予了其不同于经典苯型多环芳烃的性质,因此引起了广泛的关注。然而,基于非苯芳烃的有机半导体材料体系非常有限,并且非苯芳烃的独特性质与其光电器件性能的关系仍不清晰,这限制了非苯芳烃类材料在有机光电器件中的应用。


Acepleiadylene (APD) 是芘的非苯型同分异构体,具有大的分子偶极、窄的光学能隙和明显的电荷分离特征。芘作为经典的合成砌块已被广泛应用于高性能有机半导体材料,但其非苯型同分异构体APD还从未被应用于有机光电材料领域。



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图1. 利用APD电荷分离特征所设计的D-A-D型有机半导体分子APD-IID及基于芘的同分异构体1Py-IID和2Py-IID

近日,南开大学王小野课题组首次将APD作为结构基元用于构筑新型有机半导体材料APD-IID,并揭示了该分子相对于基于芘的同分异构体1Py-IID和2Py-IID表现出的独特性质及在半导体器件中的优势。

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图2. 对目标分子的静电势分布理论计算和聚集行为研究

作者通过理论计算发现,APD电荷分离的特性导致APD-IID中电荷分离共振式对分子基态电子结构具有明显贡献,使得APD-IID相比于1Py-IID和2Py-IID表现出更强的分子内电荷转移特征,这有利于分子间的相互作用,从而产生更加紧密的分子堆积。通过固态薄膜的紫外-可见吸收光谱和二维掠入射X射线衍射表征,作者发现APD-IID在固态中具有更强的聚集效应和结晶性。在有机场效应晶体管器件性能测试中,APD-IID表现出了比1Py-IID和2Py-IID高一到两个数量级的空穴迁移率,最高迁移率达0.20 cm2 V-1 s-1

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图3. APD-IID与其基于芘的同分异构体的电荷传输性能对比研究

综上所述,该工作首次将非苯芳烃APD作为结构基元用于新型有机半导体材料的创制,并通过与其苯型同分异构体的直接对比,揭示了其在半导体器件中的优势。这一工作不仅证明了非苯芳烃类分子在有机半导体材料中的巨大潜力,也为新型有机半导体材料的发展开辟了新体系与新机遇。

文信息

Unravelling the Superiority of Nonbenzenoid Acepleiadylene as a Building Block for Organic Semiconducting Materials

Lin Fu†, Pengcai Liu†, Rui Xue, Xiao-Yu Tang, Jiawen Cao, Ze-Fan Yao, Yuchao Liu, Shouke Yan, and Xiao-Ye Wang*

文章的通讯作者是南开大学王小野研究员,第一作者是南开大学博士研究生傅林与博士后刘鹏才。


Angewandte Chemie International Edition

DOI: 10.1002/anie.202306509




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