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EurJOC:以1-(2-碘苯基)-3-苯基硫脲和苄基/烯丙基卤化物为起始物一锅法合成N-苄基/烯丙基-2-苯并噻唑胺

2-氨基苯并噻唑类化合物是一类极其重要的氮杂环化合物,由于重要的药物活性和生物活性,使得其在药物化学、生命科学和合成化学等领域中具有重要的应用,含2-氨基苯并噻唑结构的化合物广泛存在于各种药物分子中,如下图所示。



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以苯并噻唑或2-取代苯并噻唑作为底物,通过与胺类化合物偶联反应直接得到2-氨基苯并噻唑类化合物是最为常见的方法。此外,利用贵金属作为催化剂,以芳基硫脲试剂为底物,通过C-H活化也可得到2-氨基苯并噻唑类化合物。这些方法大多需要使用到贵金属催化与苛刻的反应条件,为了克服以上困难,武汉工程大学董志兵教授课题组以1-(2-碘苯基)-3-苯基硫脲与苄基/烯丙基卤化物为底物,CuI作为催化剂,在室温条件下通过一锅法以中等至优秀的收率得到了一系列N-苄基/烯丙基-2-苯并噻唑胺类化合物,产率最高可达96%。该方法操作简单,反应条件温和,为快速、高效地合成2-氨基苯并噻唑类化合物提供了一条可供参考的路线。

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文信息

One-Pot Synthesis of N-Benzyl/Allyl-N-phenyl-2-benzothiazolamines from 1-(2-Iodophenyl)-3-phenylthioureas and Benzyl/Allyl Halides

Rong Feng, Jie Ma, Prof. Zhi-Bing Dong


European Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ejoc.202201145




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