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EurJOC:电化学C-O键形成在合成生物碱 (±)-physovenine中的应用

(±)-Physovenine是一种存在于卡拉巴豆中双环二氢吲哚天然产物。目前研究发现该化合物是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂,阿托品中毒的解毒剂,并且在阿尔茨海默病的治疗中具有潜在的活性。因此,其高效简洁的全合成策略受到了广泛关注。


近日,北卡州立大学教堂山分校Kevin Frankowski团队在前期电化学的工作基础上(Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10555-10558; J. Org. Chem. 2022, 87, 1173–1193),进一步发展了电化学促进C-O键形成的环化策略,成功实现了(±)-physovenine的后期环化。



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研究人员发现不同的氮取代基对产物形成具有非常大的影响。叔丁氧羰基取代底物2a在电化学作用下没有获得想要的产物,而是分别得到去甲基化产物3a和去甲基化去芳香化的环化产物4a。乙酰基取代底物2b则获得了理想的环化产物5b和去甲基化去芳香化的环化产物4b。对甲苯磺酰基取代底物2c获得了去甲基化去芳香化的环化产物4c。而氢或甲基取代的底物分子则分别主要得到了理想的环化分子5d和5e。基于上述结果,研究人员使用甲基取代底物2f在电化学作用下可成功实现构建(±)-physovenine 1的后期环化。这项工作扩展了电化学 C-O 键形成的效用,并为进一步应用于功能化环醚结构奠定了基础。

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文信息

Synthesis of (±)-Physovenine through Electrochemical C−O Bond Formation

Dr. Feijun Wang, Prof. Dr. Kevin J. Frankowski


European Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ejoc.202201153




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