在 1950 年代发现的环丙烯阳离子(CPC)是 Hückel芳烃系统中最小的成员。目前对这类化合物的了解，已知这些具有两个π 电子在三个 2p 轨道上离域的芳香族阳离子，具有相当大的热力学稳定性和分子应变力。
图片来源：J. Am. Chem. Soc.
而其中，具有高度稳定的三（二烷基氨基）CPC 衍生物在最近发现可用于电光催化剂、基因传递剂、非水氧化还原电池的阴极电解液或液晶等应用中。然而，尽管 CPC 在构建复杂体系结构中具有作为三碳结构单元的潜力，但它们在有机合成中的作用却在很大程度上被低估了。最近Marcos G. Suero教授在J. Am. Chem. Soc.上发表了利用Rh-Carbynoids催化合成环丙烯阳离子的方法。
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该研究实现了第一个一步合成环丙烯阳离子的催化方法，该合成方法可以在仅使用现成的炔烃和高价碘试剂作为卡拜（carbyne）源，从而在铑催化剂的帮助下获得产物。
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该反应成功的关键是催化生成一种新型Rh-carbynoid，它可在随后通过氧化 [2+1] 的环加成过程，将单价阳离子卡宾 (:+C-R) 转移到炔烃上。
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这种反应策略能够实现被酯基取代的新型 CPC的合成，且该酯基还支持广泛的碳和杂原子亲核试剂的区域选择性攻击，从而合成目前难以或不可能制造的有价值的环丙烯衍生物。
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参考文献：Catalytic Synthesis of Cyclopropenium Cations with Rh-Carbynoids
J. Am. Chem. Soc. 2022, jacs.2c07769
原文作者：Hang-Fei Tu, Aliénor Jeandin, and Marcos G. Suero*
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c07769
