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Chem. Eur. J. :具有光稳定性的萘嵌苯酰亚胺类近红外二区吸收材料

德国马克斯·普朗克高分子研究所Klaus Müllen教授课题组报道了一系列基于萘嵌苯和9,10-蒽醌为骨架的有机近红外吸收材料。这些材料的最大吸收峰高达870至1100纳米,涉及近红外二区。进一步,该课题组通过去烷基化反应引入分子间氢键,制备了一种具有优异光稳定性的近红外二区吸收染料。



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图1 化合物结构示意图(左);具有光稳定性的近红外二区吸收分子的制备及表征(右)

近红外光(Near Infrared,NIR)是介于可见光和中红外光之间的电磁波,波长范围为780至2500纳米。相比于传统的可见光区吸收材料,有机近红外吸收材料在光电器件和生物医学领域具有独特的研究和应用价值。其中,近红外二区(1000至1700纳米)由于在生物组织中具有较高的穿透性和检测时较高的信噪比,受到了越来越多的重视。然而,近红外二区吸收材料的种类十分有限。此外,较弱的光稳定性也是限制近红外二区材料在实际应用中的重要瓶颈。这是因为有机近红外材料的合成思路通常是扩展化合物的共轭体系以及增强分子内的电荷转移。由于电子供体的引入,化合物的最高占据分子轨道的能量会变高,从而导致受到外界光照时容易发生不利的光氧化反应。


为了扩展近有机近红外二区吸收分子的种类,并开发具有良好光稳定性的吸收材料,Müllen教授课题组制备了一系列基于萘嵌苯和9,10-蒽醌为骨架的有机近红外一区以及二区吸收材料。这些材料的合成路线较短,通过两步高产率的碳氮偶联和碱性关环反应制备。此外,反应后处理过程简单,适合大规模工业化生产。接着,该课题组对可溶性前体进行修饰,通过去烷基化反应引入分子间氢键,制备了一种具有耐光性的近红外二区吸收染料。该染料光稳定性优异,在太阳光照射两个星期后,吸收谱图不发生变化。

文信息

Photostable NIR-II Pigments from Extended Rylenecarboximides

Dr. Ze-Hua Wu, Dr. Hans Reichert, Dr. Helmut Reichelt, Prof. Dr. Thomas Basché, Prof. Dr. Klaus Müllen


Chemistry – A European Journal

DOI: 10.1002/chem.202202291




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