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非NaCN取代||Suzuki关键步构建芳基乙腈类化合物

本文与大家分享一篇非常实用高效制备芳基乙腈类化合物的方法。芳基乙腈类化合物广泛存在于具有生物活性的分子中,同时也是重要的有机合成砌块。氰化物如氰化钠,TMSCN与苄基卤代物或OMs,OTs等亲电试剂反应是构建该类化合物的重要方法。此外,醛酮与TsMIC在碱性条件下的反应也是构建芳基乙腈类化合物的重要方法。过渡金属催化的卤代芳烃与乙腈阴离子等价体的偶联反应是比较常用的方法。2011年,来自瑞士的Juraj Velcicky等人报道了卤代芳烃的Suzuki/异噁唑碎片化反应高效构建芳基乙腈类化合物的方法,该方法的优点之一是原料溴代物或类卤素底物方便易得,不需要额外前置官能团进行转化(图1)。


图1:反应通式。图片来源:J. Am. Chem. Soc.

反应的底物普适性见图2(图2)。

图2:底物普适性。图片来源:J. Am. Chem. Soc.

参考文献:

Palladium-Catalyzed Cyanomethylation of Aryl Halides through Domino Suzuki CouplingIsoxazole Fragmentation, J. Am. Chem. Soc.2011, 133, 6948–6951


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