1、Simmons-Smith环丙烷化
2、Corey-Chaykovsky环丙烷化
在1989年,由O.G. Kulinkovich报道在四异丙氧钛Ti(Oi-Pr)4催化下,使用两个当量以上的的乙基溴化镁(EtMgBr)格式试剂与酯反应生成环丙醇类衍生物的反应。改进的Kulinkovich反应,分别用酰胺和腈化合物使反应底物的范围更广。
Kulinkovich-De Meijere反应
4、Perkin环丙烷化
在1884年由化学家H. Perkin报道的在强碱NaOEt的作用下,用丙二酸二乙酯和1,2-二溴乙烷作用制得环丙烷化的产物。由于丙二酸二乙酯的
5、Pirrung环丙烷化
Pirrung对H. Perkin的方法进行了修饰,同样在碱的作用下,用环氧氯丙烷与二羰基化合物进行亲核进攻,生成环丙烷化的内酯化合物,扩大了底物的使用范围。
6、二氯卡宾与烯烃环丙烷化
在1962年,由Dering和Hoffmann两位化学家在用t-BuOK对氯仿进行α-消除获得二氯卡宾,然后再对烯烃底物进行亲核加成生成环丙烷化产物。此反应是一个剧烈的放热反应,因此一定要注意控制加料速度和反应体系的温度。
7、重氮烷与烯烃的环丙烷化
此方法也是先形成卡宾中间体,然后对烯烃进行加成得到环丙烷化产物。不过复杂烯烃上的取代基至少是吸电子取代基才有利于反应的进行。
8、Suzuki偶联反应
通过环丙烷硼酸酯或环丙烷硼酸与芳香卤代物进行Suzuki偶联反应,同样可以在复杂分子中引入环丙基。
参考文献:
1. Chem. Rev., 2017, 117, 11651 - 11679.
2. Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 165 - 174.
3. Three-membered ring formation, 125 - 128.
4. 有机化学人名反应.