网站首页/有机动态/有机前沿/JACS:镍催化芳基腈和芳基硫醚的官能团复分解反应
JACS:镍催化芳基腈和芳基硫醚的官能团复分解反应
本文转自‘’EOC化学资讯‘’:JACS:镍催化芳基腈和芳基硫醚的官能团复分解反应


氧化加成还原消除是金属有机化学的重要基元反应之一,围绕这两点可以设计和发现各种各样的金属催化反应。氧化加成的前体大多为芳基卤代物和芳基磺酸酯,本文介绍的内容涉及C-S键和C-CN键的氧化加成。苏黎世联邦理工大学的Bill Morandi课题组主要从事Shuttle Catalysis相关的研究,并做出了许多十分有意思的工作,印象特别深的是其2016年再Science上发表的关于烯烃的交互氢腈化反应10.1126/science.aae0427)。本文主要介绍其近期在JACS上发表的镍催化芳基腈和芳基硫醚的官能团复分解反应(10.1021/jacs.1c00529)


配体对该反应十分重要,筛选了四十余个配体,只有dcype表现出了良好的反应效果。



下图是对芳基硫醚的底物拓展,底物范围十分广,富电子和缺电子底物都能兼容。



下图是对芳基腈的底物拓展,缺电子底物活性较好。


下图是一些合成应用,从图A可以看出氰基和甲硫基的官能团交换效率十分高。图B展示了利用甲硫基的定位效应实现对位取代芳基腈的合成。图C是甲硫基作为腈基的保护基。图D是腈基作为甲硫基的保护基。


关于反应机理,原文没有画出,但应该和Bill Morandi课题组2020年在Angew上发表的芳基硫醚和烷基硫醇的复分解反应类似(10.1002/anie.201910436)。


参考文献:



纳孚服务
  • 化学试剂
  • 提供稀有化学试剂现货

  • 化学试剂定制合成服务
  • 上海纳孚生物科技有限公司提供市场稀缺的化学试剂定制服务

  • 新材料现货
  • 上海纳孚生物科技有限公司代理或自产包含石墨烯产品,类石墨烯产品、碳纳米管、无机纳米材料以及一些高分子聚合物材料

  • 结构设计及定制合成
  • 可以根据客户需求对所需化合物结构进行设计改性,从而定制合成出客户所需分子式结构

  • 联系我们
  • 021-58952328
  • 13125124762
  • info@chemhui.com
  • 关注我们
在线客服
live chat