1880年，Z.H. Skraup报道了苯胺和甘油，在硫酸和氧化剂(As2O5, ArNO2, m-NO2C6H5SO3H, etc.)存在下，加热关环得到喹啉的反应。真正参与关环的是甘油消除生成的α,β-不饱和醛，后来Doebner和W. Miller对此方法进行改进，直接利用α,β-不饱和醛进行反应【Doebner–von Miller反应】。苯胺，甘油，硫酸和氧化剂 (如PhNO2)加热制备喹啉的反应被称为Skraup喹啉合成反应。

反应机理

反应实例

【J. Fluorine Chem. 1998, 91, 25-26】

【Heterocycles 2000, 53, 409-418】

【Synlett 2004, 449-452】

Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成反应。

【 J. Org. Chem. 2012, 77, 2784-2790】

Zdenko Hans Skraup (1850-1910)生于捷克斯洛伐克的布拉格。在维亚纳大学师从Lieben。

参考文献

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编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Skraup quinoline synthesis，page 562-563.