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苄醚保护羟基脱保护之Lewis酸法


一、Me3SiI, DCM, 室温,15min,100%产率。【61】此试剂可以用于其他醚和酯的脱保护。


二、Me2BBr,1,2-二氯乙烷,0℃到室温,70-93%产率。【62】此试剂也可以裂解酚甲基醚,叔基醚和烯丙基醚。


三、三氯化铁,乙酸酐,55-75%收率。【63】硫酸也可以催化此反应。【64】


四、乙酸酐,硫酸,甲醇,甲醇钠。【67】


五、二氯化铬,碘化锂,EA,水,80-89%收率。苄基醚的相对活性:DOB>DMB>PMB~Bn。【68,69】


六、Zn(OTf)2,DCE,BzBr,室温,10min,95-98%收率。TBDMS醚和缩丙酮在此条件下也会分解。【70】


七、BzBr,石墨,DCE,50℃,1-4h,67-91%收率。此条件也可以裂解烯丙基,烷基,炔丙基和叔丁基醚。【71】


八、Sc(CTf3)3或Sc(NTf2)3,苯甲醚,100℃,77-97%产率。此条件也可以裂解MPM醚,MPM胺和苄酯。【72】


九、

【73】


十、

【74】


十一、

【75】


十二、EtSH,三氟化硼乙醚,63%收率。【76】苄基胺在此条件下稳定,三氟化硼乙醚/二甲硫醚可以用于裂解烯丙基苄基醚。【77】


十三、Et2AlSPh,DCM,正己烷,-5℃。【78】


十四、三氟化硼乙醚,碘化钠,乙腈,0℃,1h,室温,7h,80%收率。【80】


十五、

【81】


十六、

此例选择性非普遍情况。【82】


十七、

此条件下在苯基苄醚存在下,选择性脱除烷基苄醚。【83】


十八、BCl3.DMS,DCM,5min到24h,室温,16-100%收率。【84】此条件下Trityl脱除,苯基苄基醚稳定。


十九、BBr3,60%收率。【86】,SBn在此条件下稳定。【87】


二十、三甲基溴硅烷,苯甲硫醚。【88】


二十一、三卤化铝,N,N-二甲苯胺,DCM,室温,80-96%收率。【89,90】


二十二、TMSOTf,乙酸酐,10-15℃,85%收率。【91】反应产物是乙酸酯,要水解得到产物。


二十三、AcBr,SnBr2或Sn(OTf)2,DCM,室温,1-4h,76-97%收率。产物也是乙酸酯。【92】


二十四、氯化锌,乙酸酐,乙酸,室温,80-94%收率。【93】


二十五、

【94】


参考文献


编译自:Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 111-113.



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