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EurJOC:汇聚多米诺环化法合成含氮杂环连接的噁唑类化合物

噁唑是一类非常重要的五元含氮杂环化合物,是许多具有生物活性的天然产物、药物分子、农用化学品和功能材料中的关键结构单元。尽管取代噁唑及其衍生物的合成方法有很多,但是在噁唑环上引入含氮杂环的合成方法却鲜有报道。功能化噁唑及其衍生物的合成仍然具有尚未解决的问题,例如,在其二位引入喹啉、喹喔啉、喹唑啉酮以及苯并[d]噻唑等多样化含氮杂环是非常困难的。与噁唑类化合物相似,喹啉、喹喔啉、喹唑啉酮以及苯并[d]噻唑等含氮杂环也是在许多天然产物和药物分子中发现的普遍存在的结构骨架。因此,将喹啉、喹喔啉、喹唑啉酮以及苯并[d]噻唑等含氮杂环引入到噁唑环上,产生具有生物活性潜力的新型噁唑-拼接含氮杂环类化合物是非常有意义和潜在用途的。

最近,烟台大学祝艳平课题组开发了一种无金属氧化[3+1+1] 汇聚式多米诺环化反应,用于合成喹啉、喹喔啉、喹唑啉酮和与苯并[d]噻唑连接的2,4,5-三取代的噁唑类化合物。


汇聚多米诺环化是一种快速有效构建重要化合物的强大合成策略。汇聚多米诺环化使得两个或更多的多米诺反应过程依次组装在一锅中,提高了步骤经济性并简化了操作过程。与现有的合成方法相比,该反应具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、温和的反应条件和廉价易得的原料。可以以廉价的甲基氮杂芳烃为原料,快速合成多样化的含氮杂环连接的2,4,5-三取代的噁唑。

论文信息:

Convergent Domino Cyclization: Oxidative [3+1+1] Annulation for One‐pot Synthesis of 2‐Quinoline‐4,5‐diaryl‐oxazoles from Methyl Azaarenes, Benzoins and NH4OAc

Yan-Ping Zhu,Fei-Fei Liang,Kai-Xuan Liu,Cong Zhao,Zhi-Hao Shang,Hong-Mei Kong,Ya-Qing Yin,Yuan-Yuan Sun,Jian-Wen Yao


European Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ejoc.202001561


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