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除了Polonovski反应,还有一种叔胺脱甲基或苄基的方法

von Braun反应


利用溴化氰处理三级胺得到氰基胺和卤代烷的反应。本反应二级胺结果通常不好。通常脱落的基团是能够生成最活泼的卤代烷的那个基团(如苄基或烯丙基),对于简单烷烃,最小的基团最易离去,芳基不会离去。BrCN被称为反扑试剂(counterattack reagent)即一种试剂在反应中实现所需的两种转化,生成产物。

机理:







反应生成的氰基胺,在碱性条件下水解即可得到仲胺。


来源:有机合成


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