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4-氧代-2,6-二苯基环己烷-1-甲酸的合成
由丙二酸二乙酯合成

 

逆合成分析:
环状酮酸的合成,所给原料为丙二酸二乙酯,需要先找出丙二酸二乙酯的部分,再进行相应的逆推。倒推时优先考虑在羧基的α-位上添加一个羧基,即可看出丙二酸二乙酯经过两次烷基化后的整体碳骨架,所以首先切断丙二酸酯亚甲基上其他碳碳键,得到合成子的等价物:丙二酸酯、不饱和酮;此处的1,5-酮酸可以通过迈克尔加成反应来构建。然而,不饱和酮可以通过丙酮与苯甲醛交叉羟醛缩合来制取。
 

合成路线:
首先丙酮与2分子的苯甲醛发生2Aldol缩合反应,得到两个双键的不饱和酮。此时这两个α,β-不饱和酮分别与与丙二酸二乙酯发生2Michael加成反应,即可得到相应的环状酮酯。最后再在碱性条件下水解再脱羧即可得到相应的目标产物。


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