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6-异丙基-3-甲基环己-2-烯-1-酮的合成
4个碳(包括4个)以下的原料合成



 
逆合成分析:
4个及4个以下碳的有机物合成目标物。由于此目标物为α,β-不饱和酮,首先我们想到的应该就是Aldol缩合反应,因而需切割碳碳双键,得到一个1,5-二酮衍生物;而1,5-二酮化合物应该联系到Micheal加成反应接着在右边的乙酰基的α-位添加一个辅助基团——羧基在支链多的碳上添加,此时即可看到三乙进行两次烷基化后的整体碳骨架再切断三乙上亚甲基其余的碳碳键,则得到合成子的等价物3-丁烯-2-酮、溴代异丙烷。
 

合成路线:
首先从乙酸乙酯出发,由Claisen酯缩合反应得到乙酰乙酸乙酯,乙酰乙酸乙酯为β-二羰基化合物,可以与带卤原子的化合物发生烷基化反应。因而用乙酰乙酸乙酯先与异丙基溴在强碱条件下发生亲核取代反应,再在强碱条件下与3-丁烯-2发生Micheal加成反应得到基本构架。之后再在稀碱条件下发生分子内的羟醛缩合反应,得到α,β-不饱和酮,同时酯基给水解为羧基负离子。最后再在酸性的加热条件下发生酮式分解而脱羧得到目标产物。


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