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常用有机金属试剂---乙基溴化镁-碘化亚铜

【英文名称】Ethylmagnesium Bromide-Copper(I) Iodide

【分子式】C2H5BrMg-CuI

【分子量】133.28 (C2H5BrMg),190.45 (Cul)

【CA 登录号】925-90-6 (EtMgBr), 7681-65-4 (Cul)。

【制备 和商品】在无水环境下,由乙基溴化镁和碘化亚铜以各种比例混合制备而成。

【注意事项】在干燥体系中制备和使用。


使用乙基溴化镁和碘化亚铜组成的混合试剂可以制备丙二烯化合物、乙烯基化合物和烯丙基醇,还能将炔烃还原为烯烃和将烯基亚砜还原为烯基硫化物。

甲氧基取代的丙炔醇或烯基醇底物能够与乙基溴化镁和碘化亚铜混合试剂反应,得到丙二烯醇和烯基醇化合物(式1和式2)[1]。

在三氟硼酸盐存在下,乙基溴化镁与催化量的碘化亚铜组成的混合试剂能与环碳酸盐反应得到烯丙醇(式3)[2]。该反应代表了一种实现 1,3-手性转移的方法。


在过量的乙基溴化镁和碘化亚铜作用下,炔烃能被还原为相应的顺式烯烃化合物(式4和式5)[3]。

将α,β-不饱和亚砜用乙基溴化镁与催化量的碘化亚铜还原,则能得到构象保持的烯基硫化物(式6)[4]。

参考文献

1. Claesson, A.; Tamnefors, I.; Olsson, L. Tetrahedron Lett. 1975,1509.

2. Kang, S.; Lee, D.; Sim, H.; Lim, J. Tetrahedron Lett. 1993,91.

3. Crandall, J. K.; Collongcs, F.J. Org. Chem. 1976,41,4089.

4. Posner, G. H.; Tang, P. J. Org. Chem. 1978,431 1978.


本文摘自---现代有机合成试剂


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