二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯化合物是八元环结构中的一类典型代表。自十九世纪被发现以来，受到了研究人员的广泛关注。该类化合物具有促雌激素分泌功能，其衍生物还可用于人造肌肉的构筑、不对称催化、电化学等领域，因此二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯及其衍生物已成为医药、材料、催化等领域研究的热点。合成二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯化合物的传统方法反应条件苛刻、步骤长、成本高。因此开发一种简便、高效的非对称二苯并[b,f][1,5]二氮杂芳辛四烯衍生物的合成方法具有重要意义和挑战性。

常州大学石油化工学院孙小强教授课题组分别以邻氨基二苯甲酮、邻苯二甲酸酐和溴苯、邻氨基苯甲酸甲酯为原料，系统研究了3种合成二苯并[b,f][1,5]二氮杂芳辛四烯衍生物的方法。孙教授以两种不同取代2-氨基-二苯甲酮1和2为原料，通过分子间脱水一步环化缩合制得非对称二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯(4，Scheme1)。利用HPLC监控反应过程，优化反应条件，提升原料转化率的同时抑制对称产物3和5(Chart1)的生成，得到了一种非对称二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛四烯4的最佳合成工艺。