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Chemistry–A European Journal:以氮杂硫叶立德作为亚胺基金卡宾前体合成多种有机化合物

创新点

 
德国海德堡大学的A. StephenK. Hashmi教授及其合作者发现了氮杂硫叶立德可以作为新的亚胺基金卡宾前体。这一创造性的发现可以解决当前此领域的一些具有挑战性的问题。

关键词

 

氮杂硫叶立德,氮宾转移,亚胺基金卡宾,杂环化合物


近二十年来,由于金催化剂特殊的p酸性,金催化已经发展成有机化学的重要合成工具。其中,金卡宾中间体被频繁地提及。与羰基和烯基金卡宾相比,亚胺基金卡宾在含氮化合物的合成中具有独一无二的优势。现有的亚胺基金卡宾前体包括叠氮化合物,氮杂吡啶氮叶立德,氮杂环丙烯,异恶唑,苯并异恶唑等。但是这些试剂都具有一些难以解决的问题,例如官能团承受能力比较差,比较难合成,离去基团比较难除去,离去基团容易引起危险等。
针对这一问题,德国海德堡大学的A.Stephen K. Hashmi教授开发了一系列新型氮宾转移试剂:氮杂硫叶立德。这一系列发现很好地克服了这一领域现存的问题。这些试剂便宜易得,可以用一锅法合成。硫醚作为安全的离去基团在反应体系里很容易被除去。
在以前,N-芳基取代的氮宾试剂没有被报导过,该课题组发现N-芳基取代地氮杂硫叶立德能够很好地被兼容用于合成吲哚,喹啉及其他杂环化合物,解决了这一难以攻克地问题,相关工作发表在Angew. Chem. Int. Ed. 201958, 3589上。类似地,他们还利用N-吡啶基叶立德高效合成了并环咪唑类产物,相关工作发表在Org. Lett. 201921, 1598。他们进而利用N-酰基类底物合成噁唑类产物,相关工作发表在Org. Lett. 201921, 2937。N-磺酰基叶立德也能作为氮宾转移试剂,用于合成吲哚类产物,相关工作发表在Org. Lett. 201921, 4327。


相关的Concept总结性论文发表在Chemistry - A European Journal (DOI: 10.1002/chem.201904869)上,第一作者为博士生田显海


原文链接:

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.201904869


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