过去对芳基中引入二氟甲硒基的研究并不多，主要可以分为两类。一类是Hiroi[1]、Itano[2]、Greaney[3]、易文斌[4]、Studer[5]、张成潘[6]等人发展的利用二氟源和硒源间接引入二氟甲硒基的方法。
另一类是里昂第一大学的Billard课题组发展的首先利用苄基二氟甲硒基醚与磺酰氯产生ClSeCF2H，然后再参与反应的方法[7-9]。
因为以上两类方法均需要经过多步反应才能从商业化产物转化为二氟甲硒基化产物。近期，天津科技大学生物工程学院的芦逵副教授课题组发展了一种可见光促进下直接将芳胺转化成芳基二氟甲硒基醚的新方法(J. Org. Chem. 2020, 85, 2, 1224-1231)。
在该方法中，他们首先制备了一个能够稳定存在的二氟甲硒基试剂（TsSeCF2H），然后利用他们之前发展的将芳胺直接转化为芳基三氟甲硫醚的方法[10]，将芳胺转化为芳基二氟甲硒基醚。
首先，作者以苯佐卡因为底物，孟加拉玫瑰红为光催化剂，5W白色LED为光源，亚硝酸叔丁酯为重氮化试剂，对甲苯磺酸为酸对该试剂的反应条件进行了优化，并确定了最优反应条件。
在得到最优反应条件后，作者对多种反应底物的普适性进行了考察：（1）单取代吸电子或给电子取代的苯胺；（2）多取代或大位阻取代的苯胺；（3）脲、缩醛、酰亚胺、内酯、香豆素、蒽醌等特殊结构的芳胺；（4）杂环芳胺；（5）药物活性分子衍生物的芳胺。作者还对该试剂进行了克级规模的尝试，发现在克级规模的情况下，苯佐卡因也能够以64%的产率得到目标产物。
随后，作者为了确定反应机理，进行了如下一些机理实验：①试剂1在5W的白色LED光照下会分解为双二氟甲基联硒醚6；②通过在反应体系中添加TEMPO或1,1-二苯乙烯，均能得到芳基自由基的捕获产物，并提出了如下反应机理。
作者简介：芦逵，天津科技大学副教授，硕士生导师，天津市“131”创新型人才培养工程第二层次入选者。2002年于中国农业大学应用化学系获得学士学位，2007年北京大学化学与分子工程学院获得博士学位，师从杨震教授。2007年至2008年在美国加利福尼亚大学洛杉矶分校化学与生物化学系Ohyun Kwon课题组开展博士后研究。2008年8月回国后，就职于PPD旗下的保诺科技（北京）有限公司，期间担任课题组长，带领研究团队从事抗肿瘤，抗丙肝和抗艾滋病的新药开发研究。2011年7月加入天津科技大学生物工程学院。承担国家自然科学基金、天津市高等学校科技发展基金项目、天津科技大学引进人才科研启动基金等研究课题多项。主要致力于应用多组分反应和多样性导向合成策略构建具有生物活性分子骨架、药物分子的含氟基团引入以及黄酮类，生物碱类化合物的化学合成，结构修饰和构效关系的研究。自任教以来，以第一(或共一)/通讯作者的身份在Elife.、Org.Lett.、Chem.Commun.、J.Org. Chem.、Eur.J. Med. Chem.、Org.Chem. Front.、J.Agr. Food.Chem.等期刊发表研究性论文30余篇，H因子为20，发表文章总他引数1000余次；参与申请中国发明专利27项，目前已授权8项，其中以第一发明人申请中国发明专利3项，目前已授权1项；参与厦门大学黄培强教授主编的《有机人名反应、试剂与规则》一书的编写工作；入选2017年度“中法杰出青年科研人员交流”项目。
参考文献：
[1] Synthesis 1985, 1985, 497−499.
[2] J. Org. Chem. 1995, 60, 370−375
[3] Org. Lett. 2013, 15, 5036−5039.
[4] Org. Lett. 2016, 18, 592−595.
[5] Org. Lett. 2017, 19, 4150−4153.
[6] Tetrahedron 2018, 74, 5642−5649.
[7] J. Org. Chem. 2016, 81, 8268−8275.
[8] Org. Lett. 2018, 20, 56−59.
[9] Tetrahedron 2018, 74, 6521−6526.
[10] Org. Chem. Front. 2018, 5, 2636−2640.
[11] J. Org. Chem. 2020, 85, 2, 1224-1231
