对溴苄溴(BPP)是实验室中重要的烷基化试剂之一。在适当的条件可以用于N-、O-和C-原子的烷基化反应。在碱性条件下，该试剂可以与伯胺或仲胺发生烷基化反应，得到N-溴苄基化合物（式1)[3]。在碳酸钾作用下，对溴苄溴可以选择性地与二醇胺的胺基反应得到N-对溴苄基二乙醇胺（式2)[4]。

在氢化钠作用下，该试剂可以与醇、酚和硫醚类化合物发生Williamson反应，得到相应的对溴苄基醚。由于对溴苄基醚在碱性、酸性及氧化条件下均能够稳定存在，同时又可以在适当的条件下脱去，因此常常被用作保护基（式3)[5]。

此外，还可以利用不同对卤代苄基醚离去能力的差异，达到选择性脱去保护基的目的[5,6]。当对位含有碘、溴或氯的苄基醚同时存在时，前者可以优先被除去（式4)。

该试剂与活泼亚甲基或次甲基的烷基化反应可以在不同碱度下进行,双(三甲基硅基)氨基锂、LDA、醇钾和碳酸钾常常用于该目的（式5)[7]。

氯化钯催化的对溴苄基溴与芳基硼酸的Suzuki偶联反应选择性地发生在芳基溴上[8]。使用Pd(PPh3)4作为催化剂时，反应则选择性地发生在苄基溴上。当使用过量的芳基硼酸时，两个位置可以同时发生偶联反应（式6)[9]。

在Fe(II)催化剂的存在下，该试剂与芳基锌试剂可发生Negishi偶联反应（式7)[10]。

在金属铟试剂催化下，该试剂可以与二硒化合物反应，得到单硒化合物（式8)[11]。在 NaH 作用下，该试剂可以与三氯甲烷发生取代反应得到1-(2,2,2-三氯乙基)-4-溴苯（式9)[12]。在碱的作用下，该试剂与五羰基铁或四羰基铁酸二钠反应，以较高收率得到二(对溴苄基酮)(式10)[13]。在NalO4/H+条件下，该试剂以71%〜89%的收率被氧化成为对溴苯甲酸（式11)。

参考文献

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13.(a)Ito, S.; Wehmeier, M.; Brand, J. D.; Kuebel, C.; Epsch, R.; Rabe, J. P.; Muellen, K. Chem. Eur. J.2000, 6,4327. (b) Potter, R. G.; Hughes, T. S. J. Org. Chem. 2008, 75,2995.