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常用氧化剂---过氧苯甲酸

【英文名称】Perbenzoic Acid

【分子式】C7H6O3

【分子量】138.12

【CA登录号】93-59-4

【缩写和别名】PBA

【物理性质】白色结晶,mp 41-42 °C, d 2.85g/cm3。溶于三氯甲烷、二氯甲烷、乙酸乙酯和乙醚,微溶于水。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售,也可以按照文献提供的标准方法制备(式1和式 2)[1]

【注意事项】在低温下长时间放置不会显著失去活性氧。具有潜在的爆炸性,在蒸发溶剂时要做过氧化物检验。须在通风橱中操作和使用。


在有机合成中,过氧苯甲酸(PBA)的主要用途是把氧原子引进到烯烃、胺和硫化物的分子中。

烯烃的氧化 过氧苯甲酸与其它过氧化物相似,在温和的条件下与烯烃反应得到环氧化合物(式3)[2~5]。

芳甲基的溴化反应 在过氧苯甲酸和溴代琥珀酸亚酰的作用下,芳烃上的甲基上的一个氢原子可以被溴取代(式4和式5)[6,7]。

合成过氧化物 过氧苯甲酸与酰氯反应可以得到过氧化物(式6)[8]。

含硫化合物的氧化 过氧苯甲酸可以氧化亚砜,并且表现出一定的选择性(式7)[9]。

参考文献

1. Silbert, L.S.; Siegel, E.; Swem, D.Org. Synth. 1963,43, 93.

2. Kost, D.; Peor, N.; Sod-Moriah, G.; Sharabi, Y.; T.; Duroche-, D.; Raban* M.』Org. Chem. 2002,67,6938.

3. Freccero, M.; Gandolfi, R.; Sarzi-Amade, M.; Rastelli, A.J. Org. Chem. 2005, 70,9573.

4. Biscoe, M.R- ;Breslow, R.J. Am. Chem. Soc. 2005,127,10812.

5. Almeida, Queli A.R.; Jones, J.J.Synth. Commun. 2005,35,1285.

6. Long, Y; Jiang, X.; Dayam, R.; Sanchez, T.; Shoemaker, R.; Sei, S.; Neamati, N.J. Med. Chem. 2004,47,2561.

7. Li, Q.; Claiborne, A.; Li, T.; Hasvold, L.; Stoll, V.S.; Muchmore, S.; Jakob, C.G.; Gu, W.; Cohen, J.;Hutchins, C.; Frost, D.; Rosenberg, S.H.; Sham, H.L.Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004,14, 5367.

8. Fujimori, K.; Hirose, Y.; Oae, S.J. Chem Soc. Perkin Trans. 21996,5,405.

9. Adam, W.; Golsch, D.J. Org. Chem. 1997, 62,115.




本文摘自---现代有机合成试剂


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