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Corey-Gilman-Ganem氧化反应

利用二氧化锰与氰离子体系在温和条件下选择性氧化α,β-不饱和醛到对应羧酸酯的手法。相对于其他方法来说,该方法不会引起不饱和双键的cis/trans异构化,这是它最大的一个优点。另外对于该反应最开始的条件,甲基酯基化以外的产物产率都偏低。

而近几年,利用N-杂环卡宾(NHC)取代氰离子的反应条件被相继报道【Synthesis 2003, 1055】,其相比于原条件,不仅收率得到提高,底物的一般性更广,所以应用价值更大。【Org. Lett. 2005, 7, 905】



反应机理





反应实例


天然产物的全合成实例

 J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5176


编自“化学空间”



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