TEMPO氧化


TEMPO = 四甲基六氢吡啶氧化物。2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基是一种很稳定的氮氧自由基,在此氧化反应中充当催化剂。


反应机理



反应实例



三氯乙氰脲酸/TEMPO氧化。





在肟存在下TEMPO催化脂肪C-H键氧化。


参考文献

1. Garapon, J.; Sillion, B.; Bonnier, J. M. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4905–4908.

2. de Nooy, A. E.; Besemer, A. C.; van Bekkum, H. Synthesis 1996, 1153–1174. (Review).

3. Rychnovsky, S. D.; Vaidyanathan, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 310–312.

4. Fabbrini, M.; Galli, C.; Gentili, P.; Macchitella, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7551–7553.

5. De Luca, L.; Giacomelli, G.; Masala, S.; Porcheddu, A. J. Org. Chem. 2003, 45, 4999–5001.

6. Ciriminna, R.; Pagliaro, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6381–6383.

7. Tashino, Y.; Togo, H. Synlett 2004, 2010–2012.

8. Breton, T.; Liaigre, D.; Belgsir, E. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2487–2490.

9. Chauvin, A.-L.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A. J. Org. Chem. 2005, 47, 960–966.

10. Gancitano, P.; Ciriminna, R.; Testa, M. L.; Fidalgo, A.; Ilharco, L. M.; Pagliaro, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2389–2392.

11. Zhang, M.; Chen, C.; Ma, W.; Zhao, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9730–9733.

12. Perusquía-Hernández, C.; Lara-Issasi, G. R.; Frontana-Uribe, B. A.; Cuevas-Yañez, E.Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3302–3305.

13. Zhu, X.; Wang, Y.-F.; Ren, W.; Zhang, F.-L.; Chiba, S. Org. Lett. 2013, 15, 3214–3217.


编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li,TEMPO oxidation,page 601-602.



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