【物理性质】 无色透明液体，有刺激性气味，mp38℃，bp124～126℃，ρ1.193 g/cm³ (25℃)。可溶于醇和乙醚。

【制备和商品】 国内外化学试剂公司均有销售。可由氯乙酸与乙醇反应生成氯乙酸乙酯，再与氨水反应生成氯乙酰胺，最后脱水制得。

氯代乙腈是一个简单的有机分子，该分子两端的基团都有反应活性：一侧的腈可以被转化成胺、酰胺、脒等，而氯可以进行一些烷基化反应。此外，氯代乙腈也常用于合成杂环化合物^[1～3]。

硫代酰胺化合物和氯代乙腈在 DMF 中可以发生环化反应，生成噻吩衍生物 (式 1)^[4]。

氯代乙腈在氢化钠的作用下可以对 3,4-二氢嘧啶酮分子中的 N—H 键进行烷基化反应 (式 2)^[5]。

在锂的液氨溶液中，取代的联苯化合物可以与氯代乙腈反应，得到区域选择性的还原烷基化产物 (式 3)^[6]。

邻氨基苯甲酸酯和氯代乙腈可以发生环化反应，该方法高效地构建了具有生物活性的喹唑啉衍生物 (式 4)^[7]。

如式 5 所示：氯代乙腈还可以对羟基^[8]和巯基^[9]进行烷基化反应。

参 考 文 献

[1] Fadda, A. A.; Latif, A. E.; El-Mekawy, R. Eur. J. Med.Chem. 2009, 44, 1250.

[2] Thomae, D.; Perspicace, E.; Xu, Z.; et al. Tetrahedron 2009,65, 2982.

[3] El-Sherief, H. A. H.; Hozien, Z. A.; El-Mahdy, A. F. M.;Sarhan, A. A. O. ARKIVOC 2011, (10), 71.

[4] Fadda, A. A.; Latif, A. E.; El-Mekawy, R. Eur. J. Med.Chem. 2009, 44, 1250.

[5] Legeay, J. C.; Eynde, J. J. V.; Bazureau, J. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1063.

[6] Lebeuf, R.; Robert, F.; Landais, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4557.

[7] Yadav, M. R.; Grande, F.; Chouhan, B. S.; et al. Eur. J. Med.Chem. 2012, 48, 231.

[8] Hirose, M.; Okaniwa, M.; Miyazaki, T.; et al. Bioorg. Med.Chem. 2012, 20, 5600.

[9] Bayoumi, A.; Ghiaty, A.; El-Morsy, A.; et al. Bull. Fac.Pharm. 2012, 50, 141.

[蔡尚军，清华大学化学系；XCJ]