Davis氧化反应

   本反应能使羰基和酯基的α位在温和条件下被氧化。手性 N-磺酰基氧杂吖丙啶可以不对称引入羟基。



用2-sulfonyloxaziridine ( N-磺酰基氧杂吖丙啶,戴维斯试剂)处理烯基氧负离子,羰基和酯基的α位能在温和条件下被氧化。用樟脑磺酸衍生物之类的具有光学活性的oxaziridine能实现不对称氧化。

综述文献:Davis, F. A.; Chen, B. C. Chem. Rev. 1992, 92, 919. DOI:10.1021/cr00013a008。


反应机理


反应实例

 J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346


 J. Org. Chem. 1990, 55, 3715



J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9419



(+)-Jiadifenin的合成

 J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016

Taxol的合成

 J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755 & 2757



实验步骤

Davisoxaziridine的制备法
 Org. Synth. 1988, 66, 203///Org. Synth. 1990, 69, 158


参考文献

一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Davis chiral oxaziridine reagentspage 185-186.

二、化学空间:http://www.chem-station.com/cn/reactions/%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94/2014/05/%e6%88%b4%e7%bb%b4%e6%96%af%e6%b0%a7%e5%8c%96%e5%8f%8d%e5%ba%94-davis-oxidation.html


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