Negishi偶联反应

Negishi偶联反应是由E.Negishi1976年发现的,是钯或镍催化的有机锌试剂与卤代烃或类似亲电试剂如磺酸酯等发生的偶联反应,是构筑碳碳键最为重要的方法之一。除了利用有机锌试剂直接进行反应之外,很多金属有机化合物(如铝或锆等)在锌试剂作为添加剂或共催化剂的存在下也可以与卤代烃反应形成碳碳键。因此关于钯或镍催化的有机铝或锆化合物与卤代烃等试剂的偶联反应也是Negishi反应的范畴。




反应机理




反应实例



参考文献


1. Baba, S., Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6729-6731.

2. Negishi, E., Baba, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 596-597.

3. King, A. O., Okukado, N., Negishi, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 683-684.

4. Miyaura, N., Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.

5. Sammakia, T., Stangeland, E. L., Whitcomb, M. C. Org. Lett. 2002, 4, 2385-2388.

6. Hu, T., Panek, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 3000-3001.

7. Williams, D. R., Kissel, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11198-11199.


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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