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Criegee二醇氧化裂解

     利用Pb(OAc)4lead tetraacetate (LTA)氧化邻二醇得到相应的两个羰基化合物。跟高碘酸钠的氧化开裂(必须是cis-二醇才可以引发裂解反应)相比,该反应不需要水系溶剂,而且反应活性也更高。

反应机理:

非环状机理的反应也可以进行。此机理中没有形成环状中间体,虽然可以进行,但比环状反应机理慢很多。


反应实例:

Synthesis 2003, 1844–1850

Eur. J. Org. Chem. 2004, 783–799


Tetrahedron 2006, 63, 1089–1092


 J. Org. Chem. 2007, 72, 3155–3157


参考文献

Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Criegee glycol cleavage, page185-186.


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