磺胺喹恶啉-D4,CAS:59-40-5

【中文】

磺胺喹恶啉

【英文名称】

2-SULFANILAMIDOQUINOXALINE

4-AMINO-N-2-QUINOXALINYLBENZENESULFONAMIDE

4-(QUINOXALINE-2-YLAMINO)-BENZENESULFONIC ACID AMIDE

ANTI-K(R)

n1-(2-quinoxalinyl)sulfanilamide

N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE

N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE

SULFABENZPYRAZINE

SULFACHINOXALIN

SULFACHINOXALINE

sulfa-q 20

SULFAQUINOXALIN

SULFAQUINOXALINE

2-p-aminobenzenesulfonamidoquinoxaline

2-p-aminobenzenesulphonamidoquinoxaline

4-amino-n-2-quinoxalinyl-benzenesulfonamid

anti-k

avicocid

compound3-120

italquina

【CAS】

59-40-5

【中文名称】

N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺

磺胺喹恶啉

磺胺喹噁啉 钠

磺胺喹噁啉

磺胺喹沙啉

磺胺喹【口+咢】啉

4-氨基-N-2-喹喔啉基苯磺酰胺

N-2-喹啉基-4-氨基苯磺酰胺

【EINECS 编号】

213-526-2

【分子式】

C14H12N4O2S

【MDL 编号】

MFCD00055406

【分子量】

300.34

【MOL 文件】

59-40-5.mol

【所属类别】

饲料添加剂: 抗均促生长剂

物理化学性质

【外观性状】

淡黄色结晶性粉末。熔点248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮，溶于碱溶液。

【熔点 】

247-2480C

【Merck 】

13,9025

应用领域

【用途一】

为禽畜用磺胺药，是治疗禽、兔球虫病特效药

【用途二】

作为动物专用的广谱抗菌剂，对哺乳动物毒性较大，仅用于鸡的各种球虫病。产蛋鸡禁用。

【用途三】

为禽畜用磺胺药，系治疗禽、兔球虫病特效药。

【参考质量标准】

参见《中国兽药典》1990年版

含量(以C14H12N4O2S计)/% ≥98.0

熔点(熔融同时分解)/℃ ≥244

酸度(1g样品消耗0.1mol/L NaOH)/mL ≤0.2

干燥失重/% ≤1.0

灼烧残渣/% ≤0.1

重金属/% ≤0.002

安全数据

【危险品标志 】

Xn

【危险类别码 】

R22-R42/43

【安全说明 】

S22-S36/37-S45

【WGK Germany 】

3

【RTECS 】

WP2100000

【海关编码】

29350090

制备方法

【方法一】

方法1以邻苯二胺为原料，先与氰化钠、甲醛和酸性介质中反应生成N-氰甲基邻苯二胺。然后与氢氧化钾环合生成2-氨基-3，4-二氢唑。再以氯化亚铁为催化剂，过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉。最后与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹喔。

方法2邻苯二胺与氯乙酸反应生成2-羟基-3，4二氢喹喔啉，后者氧化得2-羟基喹喔啉。用三氯氧磷与2-羟基喹喔啉反应制得2-氯喹喔啉，后者与对氨基苯磺酰胺缩合制成最终产品磺胺喹喔啉。

将10.8g(0.1mol) 邻苯二胺溶于80mL热水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于浓氨水，调PH=9。趁热将氯乙酸氨水溶解加入邻苯二胺溶液，在沸水浴上搅拌反应1h，反应过程保持反应溶液为碱性。反应结束后，冷却至室温，过滤分离，析出的固体产品水洗两次，烘干得光亮片结晶10.7g(熔点135-137℃,收率73%。

将7.5g(0.05mol) 2-羟基-3，4二氢喹喔啉、10Ml30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶，加热至80-90℃,通入空气氧化反应3-4h。然后冷却至30℃，用稀盐酸调PH=5，过滤析出的黄色固体产品，水洗两次，烘干得5.5g2-羟基喹喔啉（熔点257-260℃），收率73.3%。

在三口烧瓶内加入14.6g(0.1mol) 2-羟基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷，搅拌加热回流反应2h。蒸馏回收过量的三氯氧磷，反应液冷却至室温，并倾入碎冰中，用乙醚萃取4次（40Ml×4），醚层水洗3次（8mL×3）,分出水层后，油层用无水硫酸钠干燥。滤除硫酸纳后，常压蒸出乙醚，减压蒸馏收集115-117℃（16Pa）馏分，得淡黄色固体产品15.4g（熔点45-47℃），收率93%。

将24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)对氨基奔磺酰胺加入反应品，加热至130-170℃。反应搅拌3h然后冷却到100℃，加入100mL水沸腾5min后冷却至60℃。过滤后用盐酸调PH=3-5，冷却至室温后分离出固体产品，水洗、干燥后得淡黄色磺胺喹喔啉34g(熔点252-254℃)，收率76%。

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