富马酸二甲酯-甲基-D6,CAS：624-49-7

【中文】

富马酸二甲酯

【英文名称】

BIS-METHYL ESTER

DIMETHYL FUMARATE

(E)-2-Butenedioic acid dimethyl ester

FUMARIC ACID DIMETHYL ESTER

TIMTEC-BB SBB008222

(E)-CH3OC(O)CH=CHC(O)OCH3

2-Butenedioic acid, dimethyl ester, (E)-

2-Butenedioicacid(E)-,dimethylester

Allomaleic acid dimethyl ester

allomaleicaciddimethylester

Boletic acid dimethyl ester

boleticaciddimethylester

Dimethyl (2E)-2-butenedioate

Dimethyl trans-ethylenedicarboxylate

Dimethylester kyseliny fumarove

dimethylester,(e)-2-butenedioicaci

dimethylesterkyselinyfumarove

dimethylfumalate

dimethyltrans-butenedioate

Ethylene, 1,2-bis(methoxycarbonyl)-, trans-

【CAS】

624-49-7

【中文名称】

富马酸二甲酯

(E)-2-丁烯二酸二甲酯

反丁烯二酸二甲酯

延胡索酸二甲酯

防霉保鲜剂

霉克星1号

丁烯二酸二甲酯

【EINECS 编号】

210-849-0

【分子式】

C6H8O4

【MDL 编号】

MFCD00064438

【分子量】

144.13

【MOL 文件】

624-49-7.mol

【所属类别】

饲料添加剂: 饲料贮存添加剂

物理化学性质

【外观性质】

白色片状或粉状结晶，具有酯香味。易升华，微溶于水，溶于乙醇。对光和热稳定,在紫外线和阳光照射下基本上72小时无变化,110℃加热2小时不分解。作用机理：能顺利穿透微生物的细胞膜，抑制微生物细胞的分裂，并通过对三羧酸循环（TCAC）磷酸己糖途径（HMP）和酵解途径（EMP）的酶活性的抑制来抑制微生物的呼吸作用，从而达到抑菌作用，使微生物的生长繁殖被有效控制。熔点：103-104℃沸点：193℃

【熔点 】

102-106 °C(lit.)

【沸点 】

192-193 °C(lit.)

【密度 】

1,37 g/cm3

【闪点 】

192-193°C

【储存条件 】

Store at RT.

【Merck 】

14,4287

【BRN 】

774590

理化性质

【外观性状】

粉末结晶。熔点103-104℃，沸点193℃。相对密度1.37。溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇类，微溶于乙醚，不溶于水。大白鼠经口LD502.628g/kg。

【折射率 】

1.4062 (estimate)

【溶解度 】

1.6g/l

【形态】

Liquid

【颜色】

Clear colorless to faintly yellow

【PH值】

4.0-6.0 (10g/l, H2O, 20℃)suspension

【水溶解性 】

Soluble in water (1.6 mg/ml at 20°C), methanol (30-36 mg/ml), ethanol (10 mg/ml at 25°C), DMSO (29 mg/ml at 25°C), and DMF (~12 mg/ml).

【稳定性】

Stable. Incompatible with acids, bases, oxidizing agents, reducing agents.

【CAS 数据库】

624-49-7(CAS DataBase Reference)

【NIST化学物质信息】

2-Butenedioic acid (E)-, dimethyl ester(624-49-7)

【EPA化学物质信息】

2-Butenedioic acid (2E)-, dimethyl ester(624-49-7)

应用领域

【用途一】

广泛用于食品、粮食、饲料、烟草、皮革和衣物等防腐防霉及保鲜

【用途二】

作为饲料防霉剂。

【用途三】

DMF是国外80年代开发的新型防腐防霉剂，具有低毒高效，广谱抗菌、安全、化学稳定性好，作用时间长特点，可用作饲料及食品、饮料、农林产品、防霉剂。

【参考质量标准】

农业部标准(暂行)～1987

含量/% ≥99.0

熔点/℃ 102 ～104

不挥发残渣/% ≤0.1

游离酸(0.1mol NaOH/g)/Ml ≤0.15

重金属(以Pb计)/% ≤0.001

安全数据

【危险品标志 】

Xn

【危险类别码 】

R21-R38-R41-R43-R36/37/38

【安全说明 】

S26-S36/37/39

【危险品运输编号 】

UN 3077 9 / PGIII

【WGK Germany 】

1

【RTECS 】

EM6125000

【RTECS号】

EM6125000

【TSCA 】

Yes

【海关编码】

29171990

【海关编码 】

29171990

制备方法

【方法一】

（1）富马酸酯化法。直接以富马酸为原料，在催化剂存在下与甲醇一步合成DMF。催化剂有三氟化硼、六水氯化铁（FeCl3·6H2O）、硫酸或磷酸，收率高达92%。也可以阳离子树脂催化剂，采用催化精馏技术，于80-85℃下酯化反应5h。

（2）马来酸异构酯化法。马来酸与甲醇在催化剂作用下，异构化、酯化得到DMF，催化剂有HCl-H2SO4和磷钨酸。用HCl-H2SO4作催化剂时，反应实际分两步进行，即HCl催化异构化反应和H2SO4催化酯化反应。马来酸与浓盐酸、水一起回流30min，得到91%的富马酸；富马酸与甲醇、浓硫酸一起回流12h，得到91.9%的产品。磷钨酸时复合催化剂，同时催化异构化和酯化反应。马来酸与甲醇，在磷钨酸存在下，回流4h，得89.4%的产品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛为原料，合成分两步进行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富马酸，反应温度95℃-105℃，反应时间7h，收率81.5%；然后富马酸在浓硫酸存在下，与甲醇一起加热回流，得到DMF，反应时间10h。收率86.0%。（4）马来酸酐水解异构酯化法。以马来酸酐为原料，与甲醇在催化剂作用下生成DMF。催化剂有浓盐酸、盐酸-磷酸、六水氯化铁、对甲基苯磺酸和硫脲。盐酸-磷酸属于复合催化剂，首先发生水解、酯化反应，得到马来酸二甲酯，后者再在溴与光存在下异构化才得到产品；用硫脲做催化剂，马来酸酐首先发生水解异构化反应得到富马酸，后者在硫酸存在下酯化得到产品。

实例：在100mL烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐、8.1mL（0.2mol）甲醇、0.5mL浓演算，加热回流1.5h。然后滴加12Ml（0.3mol）过量甲醇，0.5h滴完后，继续回流2h。反应结束后蒸出甲醇，稍冷后加入30mL乙醇，加热使固体溶解，冷却后析出晶体。两次产品分别用乙醇、水重结晶一次，得产品12.3g，产率86.2%熔点103-104℃。

上下游产品信息

【上游原料】

盐酸-->甲醇-->硫酸-->对甲苯磺酸-->三氯化铁-->马来酸酐-->丙酸-->浓盐酸-->富马酸-->马来酸-->糖醛-->磷钨酸-->树脂催化剂-->阳离子树脂-->富马酸酯

【下游产品】

2-膦酸丁烷-1,2,4-三羧酸

化学品安全说明书(MSDS)

【MSDS 信息】

Dimethyl fumarate(624-49-7).msds

常见问题列表

【防霉剂】

富马酸二甲酯是一种新的气氛型防霉剂。常温下为白色粉末状结晶，熔点102～104℃，比重1.37，微溶于水，能溶 于乙酸乙酯、氯仿和醇，具有升华性，低毒，大鼠口服50=2628mg/kg，最大无作用剂量50mg/kg，具有广普、高效、 低毒、价廉等特点，除具有良好的抑菌杀菌作用外还兼有杀虫作用。具有接触杀菌和熏蒸杀菌双重作用。本品使用 安全性极高，人畜代谢后无残留。若干实例证明，富马酸二甲酯能透过皮肤接触，引致人体皮肤灼痛或过敏等严重 反应。此外，本品亦带有刺激性，应避免接触眼睛。

应用范围：

食品防霉。DMF用于面包、月饼、蛋糕等食品防霉、保鲜效果好。用量仅为0.05%。

粮食贮存。将适量的DMF直接加入大米、面粉中，保鲜期达200天以上，还能将粮食中的赤似谷盗、玉米象、谷蠹、 长角谷盗等杀死，保证粮食贮藏质量。

饲料防霉。如以DMF为主配制的降霉王就是高效饲料防霉剂。

水果防腐保鲜，尤其对柑橘效果突出。

蚕茧防霉。

衣物防霉防蛀。

图谱信息

【图谱信息】

富马酸二甲酯(624-49-7)质谱(MS)

富马酸二甲酯(624-49-7)红外图谱(IR3)

富马酸二甲酯(624-49-7)核磁图(1HNMR)

富马酸二甲酯(624-49-7)红外图谱(IR1)

富马酸二甲酯(624-49-7)核磁图(13CNMR)

富马酸二甲酯(624-49-7)Raman光谱

富马酸二甲酯(624-49-7)红外图谱(IR2)

知名试剂公司产品信息

【Acros Organics】

富马酸二甲酯

Dimethyl fumarate, 99%(624-49-7)

【Alfa Aesar】

反丁烯二酸二甲酯,99%

Dimethyl fumarate, 99%(624-49-7)

【Sigma Aldrich】

624-49-7(sigmaaldrich)

【TCI Shanghai】

(E)-2-丁烯二酸二甲酯

Dimethyl Fumarate,>98.0%(GC)(624-49-7)

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